碘环己烷的合成与应用

碘环己烷，英文名为Iodocyclopentane，常温常压下为无色至浅黄色液体，可与常见的有机溶剂混溶。碘环己烷属于卤代环烷烃类化合物，常用作有机合成中间体和医药化学原料，其结构中的碘原子具有较好的离去性能，可在常见的亲核试剂的进攻下发生脱碘官能团化反应，可用于在目标有机分子结构中引入一个环己基单元。

化学性质

碘环己烷是一种常用的卤代烃，其可与醇类化合物发生醚化反应生成相应的环己基醚类衍生物。它也可以和有机胺类化合物发生烷基化反应可用于环己基胺类衍生物。此外，该物质容易在过渡金属催化作用下发生单电子转移反应，可用于制备相应的环己基自由基，在过渡金属催化的基础有机化学研究中有着广泛的应用。

合成方法

碘环己烷可由相应的环己基甲磺酸酯通过碘化反应制备得到。

图1 碘环己烷的合成方法

在一个干燥的反应烧瓶中将三甲基硅基碘(1.2当量)和催化剂Fe(acac)3(10摩尔%)加入到0.2 mmol甲烷磺酸环己基盐在二氯甲烷中的溶液里。所得的反应混合物在室温下搅拌大约16h直到TLC显示反应结束。反应结束后将反应溶液倒入H2O中，然后用二氯甲烷萃取水相。在MgSO4上干燥结合的有机相，将其在真空下过滤有机层并将所得的滤液在真空下进行浓缩得到粗产品。最后将所得的粗品通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子碘环己烷。[1]

应用

碘环己烷在有机化学中被广泛应用作为中间体。由于其分子中的碘原子具有较好的离去性能，碘环己烷可以参与亲核取代反应。在此类反应中亲核试剂（如氢氧根离子会取代碘环己烷分子中的碘原子从而引入新的官能团。碘环己烷也可用作医药化学原料，它在药物合成中扮演着重要的角色，通过引入环己基单元可以改变目标分子的性质和活性。

参考文献

[1] Ortega, Nuria; et al, Advanced Synthesis & Catalysis (2011), 353(6), 963-972.