丙二酰胺的理化性质

丙二酰胺，英文名为Malonamide，常温常压下为白色结晶固体，不溶于醇、醚和苯。丙二酰胺是一种丙二酸衍生物，可由丙二腈通过水解反应制备得到，该物质结构中含有两个酰胺单元，具有较为丰富的化学转化性质，主要用作有机合成基础原料和医药化学中间体，多用于生物活性分子的合成。例如有相关研究报道该物质可用于吡啶甲酰胺类解毒剂的制备。

理化性质

根据文献报道，丙二酰胺的酰胺单元可在金属催化剂的作用下发生脱水反应得到相应的丙二腈衍生物。该物质还可以与苯醌类化合物发生缩合反应形成相应的双亚胺衍生物。这种反应是通过丙二酰胺中的酰胺基团与苯醌类化合物中的羰基发生反应形成了双亚胺结构。

图1 丙二酰胺的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2,5-二羟基-1,4-苯喹酮 (5 mmol, 0.70 g)加入2-丙醇(50 mL)中溶解，然后往其中加入丙二酰胺(5mmol)溶解在2-丙醇(10ml)中的溶液，所得的反应混合物在40℃下缓慢搅拌反应大约15分钟，再将反应混合物加热至回流反应大约5分钟。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后过滤一层碱性氧化铝(10g)，所得的滤液在真空中进行浓缩蒸发。所得的残余物在二氧六烷中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子。当TLC分析表明有多个产物形成时，所得的残余物可通过硅胶柱层析法进行分离纯化(乙酸乙酯/甲苯，v/v=4:3)，然后再进行重结晶进一步提纯即可得到目标产物。[1]

合成方法

目前针对丙二酰胺的合成主要有两种方法，一种是通过丙二酸和氨水的缩合反应，第二种是通过丙二腈的选择性水解反应制备得到。选择使用哪一种方法通常取决于具体的反应条件、原料的可获得性以及合成的纯度和产率要求。

参考文献

[1] Battilocchio, Claudio; et al Organic Letters (2014), 16(4), 1060-1063.