(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺的应用和制备

发布日期:2023/11/28 8:44:57

概述

(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺乙胺是一种化学式为C₉H₁₃NO，分子量为151.21的化学物质，表现为类白色或淡黄色粉末，腐蚀性物质，可引起灼伤。该化合物的相对密度为1.004g/cm³，沸点240.26 ℃。

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应用

(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺是一种高活性和高选择性的手性助剂，广泛用于手性药物的合成、测定酸对映体纯度和天然产物的全合成，是一种重要的手性胺类化合物。

(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺可用于聚合物合成和自组装，光学活性聚电解质聚(乙烯-alt-马来酸)与(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺结合并与聚烯丙基胺盐酸盐(PAH)进行自组装，构筑了具有光学活性的多层膜。该功能性多层膜的开发，对聚电解质多层膜的应用研究具有指导作用[1]。

制备

现有技术中，(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺的制备的方法有不对称还原法和消旋体手性拆分法：如专利cn109851506a公开了是将酮与铵盐在钌-手性双膦催化剂的作用下，加氢气进行还原胺化反应，之后加酸进行加热水解，可以一锅法制备(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺，该方法需要用到贵金属催化剂和特种设备，有副产物生成，且ee值偏低，不能满足高规格要求产品的生产；手性拆分法因原料易得、生产工艺简单、没有副产物生成等优势，更适合生产制备高纯(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺，专利 cn106632368a、专利wo2021/58754a1和专利ep2258696a1分别公开介绍了用4,11-二乙基-4,9-二羟基-1h-吡喃并[3',4':6,7]中氮茚并[1,2-b]喹啉-3,14(4h,12h)-二酮等试剂作为拆分助剂进行手性拆分的方法, 所用拆分试剂价格昂贵、原子经济性低，工业废料产生量大，适用性差。

专利文献us6387692b1公开了一种(R)-(+)-1-(4-甲氧基苯)乙胺的制备方法，其利用消旋体1-(4-甲氧基苯)乙胺为原料，采用2-甲氧基乙酸甲酯作为拆分助剂，利用生物酶novozyme 435催化可得到目标产物。研究人员还发现，当使用2-甲氧基乙酸异丙酯作为拆分助剂时，能够得到光学纯度大于等于99%的产物，可以满足药物光学纯度的要求[2]。