1,8-双二甲氨基萘的性质与制备

发布日期:2023/12/4 10:46:45

1,8-双二甲氨基萘俗称质子海绵，是一种由萘衍生的有机化合物，最早是由英国化学家罗杰·阿尔德（Roger Alder）在1968年于布里斯托大学制备。此化合物是由二个二甲基胺基接在萘的近位。

1,8-双二甲氨基萘

结构及性质

1,8-双二甲氨基萘具有高碱性，以及其光谱特性。1,8-双二甲氨基萘是一种非亲核碱，拥有强碱性却不是良好的亲核体。

1,8-双二甲氨基萘共轭酸在水溶液中的pKa为12.1，是已知碱性最强的胺之一。但其吸收质子的速度很慢。其强碱性因为质子化可以舒缓时分子中的张力，以及二个氮的孤对电子之间的强作用力。不过因着位阻效应，1,8-双二甲氨基萘是弱的亲核试剂。由于上述特性，1,8-双二甲氨基萘常用在有机合成中，是高度选择性的非亲核碱。

1,8-双二甲氨基萘的光谱有一些特别的性质．在分子化学领域已研究相当一段时间。在许多溶液中，1,8-双二甲氨基萘会因为二种基态的化学物种的混合而产生萤光。