2-溴丁酸乙酯的合成及其用途

简介

2-溴丁酸乙酯可用于合成抗体药物偶联物（ADC），ADC通过杀死或抑制肿 瘤细胞或癌细胞增殖，引起肿瘤或癌细胞的细胞凋亡，用于治疗膀胱癌等癌症。以2-溴丁酸乙酯改性水性聚酰胺树脂为基础制备的水洗凸版感光性树脂组合物，其印刷质量出色，还具有可用水清洗的特性，这使得制版更加简便绿色[1]。据此，2-溴丁酸乙酯在有机合成领域有着广泛的用途。

合成

图1 2-溴丁酸乙酯的合成路线

在室温下，向DCC（12.37克，60毫摩尔）在乙醚（150毫升）中的搅拌溶液中加入α-溴酸（50毫摩尔）。然后通过滴液漏斗加入相应的醇（60mmol）和DMAP（366.6mg，3mmol）在乙醚（30mL）中的混合溶液。加入醇和DMAP的混合溶液后，开始形成沉淀物。加入完成后，将反应混合物在相同温度下保持3小时，然后用己烷（200mL）稀释。所得混合物通过硅藻土垫过滤，滤液在减压下浓缩。经硅胶色谱（石油醚/乙酸乙酯40∶1）后，得到无色油状产物2-溴丁酸乙酯（6.83g，产率70%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：4.24（q，J=7.1 Hz，2H），4.16（t，J=7.2 Hz，1H），2.14-1.96（m，2H）。合成路线如图1所示[2]。

用途

由2-溴丁酸乙酯合成的链转移剂，与将粘合剂、聚合物、光聚合引发剂、热交联剂制备的感光性组合物，具有优异的保存性、耐热性、基板密合性、高感性等特性，因而可用于印制板用阻焊剂、感光性膜、感光性层叠体等。将2-溴丁酸乙酯化合物与环氧丙烯酸树脂、增敏剂、光聚合引发剂、 均化剂、颜料分散液混合制得固化性组合物。由于其灵敏度高且显影性优异，因此可广泛应用于粘结剂、光学材料、阻抗剂材料等领域[1]。 

参考文献

[1] 薛冰凡. 2-溴丁酸乙酯制备新工艺研究[D]. 郑州大学, 2019.

[2] Mao, Jianyou; et al. Cobalt-Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents. Journal of the American Chemical Society (2014), 136(50), 17662-17668.