带你了解(三苯基膦)乙腈

基本信息

(三苯基膦)乙腈，英文名：(Triphenylphosphoranylidene)acetonitrile，CAS号：16640-68-9，分子量：301.322，密度：1.2±0.1 g/cm³，沸点：465.3±28.0°C at 760 mmHg，分子式：C₂₀H₁₆NP，熔点：189-195℃(lit.)，闪点：235.2±24.0°C，蒸汽压：0.0±1.1 mmHg at 25°C，外观性状：灰白色至淡黄色结晶粉末。 

制备方法

在 85℃搅拌溴乙腈(26.2克，218毫摩尔)和三苯基膦(52.0克，198毫摩尔)的乙酸乙酯(240毫升)溶液过夜，过滤，并用石油醚洗涤。在空气中干燥滤饼，以得到白色固体的(三苯基膦)乙腈(75克)，其无需进一步纯化而使用。MS[M+H⁺]=302^[1]。

应用案例

1、2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物是一类联烯化合物。当联烯化合物上连有羧基、酯基、氰基等吸电子基团时，其表现出缺电子性，能够在有机膦等催化剂作用下，与亲核试剂发生亲核加成反应，构建新的C-C键以及C-O键、C-N键等C-杂键。联烯化合物的这一特性，使得其成为一些天然产物全合成的关键性原料。吴海建团队以(三苯基膦)乙腈，苄基溴和乙酰氯为原料，三乙胺为碱，在二氯甲烷中经一锅法反应高效合成了2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物^[2]。

2、JAK-STAT信号通路是近年来发现的一条由细胞因子刺激的信号转导通路，参与细胞的增殖、分化、凋亡以及免疫调节等许多重要的生物学过程。JAK-STAT通路广泛存在于机体内各种组织细胞内，自身免疫、血液生成、及肿瘤发生中起到了很重要的生理作用。该通路的异常活化将会诱发诸如免疫缺陷、炎症及肿瘤等疾病。因此，作用于JAK/STAT信号通路的抑制剂可以应用在癌症、感染、炎症和自身免疫性疾病疾病中。专利CN111943959介绍了一种JAK抑制剂的合成方法，该方法中初始原料3-氧杂环丁酮与(三苯基膦)乙腈发生了Wetting反应得到JAK抑制剂的一个中间体^[3]。

参考文献

[1]葛兰素集团有限公司. 用于治疗由Lp-PLA₂介导的疾病或病症的嘧啶酮化合物:CN201410575164.7[P]. 2015-04-01.

[2]吴海建,杜达敏,王治明等.一锅法合成2-苄基-2,3-丁二烯腈类化合物[J].合成化学,2019,27(09):712-716.

[3]上海再极医药科技有限公司. 一种JAK抑制剂的合成方法:CN201910415277.3[P]. 2020-11-17.