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具有广泛应用的1-十四烯

发布日期:2023/12/27 9:16:16

概述

1-十四烯的英文名称为1-Tetradecene,其分子式是C14H28,分子量为196.37,是一种密度相较于水0.77的无色透明液体,具有轻微的碳氢化合物气味。1-十四烯常温常压下稳定,受热、氧化剂可燃,燃烧会排放刺激烟雾,因此需注意避免和氧化物接触。作为一种含有十四个碳原子的烯烃类化合物,1-十四烯具有高度的分子不饱和性和反应活性,是有机合成中的重要中间体。

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应用

1-十四烯是一种具有广泛应用的长链烯烃,通常是被用作有机合成原料,用于制作其他有机化合物亦或是高分子材料。

(1)以丙烯腈,1-十四烯和发烟硫酸为原料,在适量的脱水剂存在下可以合成2-丙烯酰胺基十四烷磺酸。借助红外光谱,核磁共振和元素分析确定该产物的结构,结果表明该分子中含有"C=C",疏水的长链烷基和亲水的酰胺基,磺酸基,具有表面活性剂的结构特征[1]。以丙烯酰胺,丙烯酸为原料,,去离子水溶解,用NaOH水溶液调节PH=6.5-7.5,加入上述制备得到的2-丙烯酰胺基十四烷磺酸以及十二烷基硫酸钠,搅拌溶解,通氮除氧0.5h后加入过硫酸铵和亚硫酸氢钠,在35℃水浴条件下反应2h,真空干燥,即可得到一种超支化疏水缔合聚合物。该方法操作简单,效率高,产物得率高,增黏性能好,临界缔合浓度为750mg/L,抗温性好,加热到85℃仍有62.2%的黏度保留率[2]。

(2)在N,N-二甲基乙酰胺(DMA)的水溶液中,以氯化钯(PdCl2)为催化剂,氯化铜(CuCl2)为助催化剂可以催化1-十四烯选择性氧化合成2-十四酮,收率为93%[3]。

(3)1-十四烯可以作为制备早强型聚羧酸减水剂的原料。该减水剂还包括以下原料:改性橘皮渣,丙烯酸,甲基丙烯酸,30%过氧化氢,三乙醇胺,丙烯腈,马来酸酐,异戊烯醇聚氧乙烯醚,甲基烯丙基聚氧乙烯醚等。该减水剂通过利用橘皮渣进行改性,从而制备得到混凝土减水剂,能够协同聚羧酸减水剂,添加至混凝土中后,能够有效抑制混凝土构件的回缩,裂纹的产生等。也就是说,该减水剂能够提高早期强度,满足高强等混凝土的需求,同时,减水率高,掺加量低,且分散稳定性好,不泌水分层,且不影响混凝土强度[4]。

(4)1-十四烯可作为扩孔剂制备介孔氧化锆薄膜,整个过程采用简单混合体系,体系之间完全互溶,无需考虑体系微乳结构的出现,也无需其他辅助剂或者分散剂的参与,具有操作简单,重复率高的优点,可以适用于大规模工业化生产[5]。

(5)聚a-烯烃润滑油基础油(PAO)是一类重要的合成烃类润滑流体,相对于矿物型润滑油基础油而言,PAO是通过化学合成的方法得到的,具有倾点低,闪点高,油中不含硫,氧化后沉淀物少等优良的低温性能,在重要的合成烃类油中具有广泛的研究前景和发展空间。以此为出发点,以合成性能优良的"新一代聚α-烯烃"润滑油基础油为目的,利用催化剂AlCl3催化1-十二烯与1-十四烯混合烯烃发生齐聚反应,得到含有不同聚合度的聚α-烯烃(PAO)的混合物。该混合物是具有较高粘度指数(158~170),中等粘度(V100℃=18~29mm2/s),较低倾点(PP=-16~-34℃),分子量适中(M=715~875)的润滑油基础油组分[6]。

参考文献

[1]王中华.2—丙烯酰胺基十四烷磺酸的合成与表征[J].化工科技, 2000(1):20-21.DOI:CNKI:SUN:JKGH.0.2000-01-009.

[2]李长英.一种超支化疏水缔合聚合物的制备方法:CN201611008342.3[P].CN106674424A.

[3]奚强,王庆利,陈建,等.氯化钯/氯化铜催化氧化α-十四烯制备2-十四酮[J].武汉工程大学学报, 2011, 33(9):3.DOI:10.3969/j.issn.1674-2869.2011.09.003.

[4]黄立军,佟莉,王若臣,等.一种早强型聚羧酸减水剂及其制备方法:CN202110152669.2[P].CN112920342A.

[5]刘玉普.一种介孔氧化锆薄膜的制备方法:CN202310043535.6[P].CN116024556A.

[6]杨阳.1-nC_(12)/1-nC_(14)混合烯烃齐聚制备高性能润滑油基础油[J].东北石油大学, 2015.

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