1,2-双(二苯基膦基)苯的氧化反应

1,2-双(二苯基膦基)苯，常温常压下为白色固体粉末，是一种常见有机双膦配体。1,2-双(二苯基膦基)苯结构中的膦原子具有孤对电子，可在强氧化剂的作用下转变为相应的膦氧类化合物，该物质可与多种过渡金属发生配位，多用于过渡金属催化的有机合成方法学基础研究。例如有相关文献报道该物质可与金属钴催化剂结合共同催化烯烃的氢化反应。[1]

化学性质

1,2-双(二苯基膦基)苯是一种有机膦类化合物，其结构中的膦原子上含有一对孤对电子，具有一定的亲核性可与烷基卤化合物发生亲核取代反应得到相应的季膦盐类衍生物。1,2-双(二苯基膦基)苯在强氧化剂例如双氧水的氧化作用下转变为相应的五价氧膦化合物，因此该物质一般要求需要保持在惰性气体氛围中。

氧化反应

图1 1,2-双(二苯基膦基)苯的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中往30ml氯仿中加入双氧水(30%溶液，1.27 g, 11.27 mmol)，然后将其转移到2.0 g (4.48 mmol) 1,2-双(二苯基膦基)苯的氯仿溶液中，剧烈搅拌所得的反应混合物。10分钟后将反应混合物加热至40°C，继续搅拌反应混合物2小时。反应结束后直接往反应混合物中加入30毫升水。分离出有机层并将得到的混合物在减压下进行浓缩以除去有机溶剂。在0.1 mmHg下将所得的残余物在80 °C下进行干燥4小时即可得到目标产物分子1,2-二(二苯基磷基)苯。[2]

化学应用

1,2-双(二苯基膦基)苯的结构中两个二苯基膦基团分别连接在苯环的1和2位形成一个相对刚性的分子框架。该物质在过渡金属催化的有机反应中是一种重要的配体，其与金属钴，钯，铜等催化剂的配位能力使得它在有机合成方法学基础研究中有重要的应用。

参考文献

[1] Friedfeld, Max R.; et al Journal of the American Chemical Society (2014), 136(38), 13178-13181.

[2] Matveeva, Anna G.; et al Polyhedron (2021), 198, 115085.