2-甲基-4-溴苯胺参与的胺酯交换反应

2-甲基-4-溴苯胺，常温常压下为白色或者淡黄色固体粉末，在酸性水溶液中有一定的溶解性。2-甲基-4-溴苯胺是一种苯胺类化合物，具有较为丰富的化学转化性质，其苯环上的氨基单元和溴原子都可以在过渡金属催化作用下发生交叉偶联反应，主要用作有机合成中间体应用于有机化学基础研究领域中。

化学性质

2-甲基-4-溴苯胺的化学反应位点主要是其苯环上的氨基单元和溴原子，氨基单元具有较强的亲核性，可与常见的亲电试剂例如碘甲烷，酰氯类物质发生取代反应，它也可以和酯类化合物发生胺酯交换反应得到相应的酰胺类衍生物。苯环上的溴原子在过渡金属催化的条件下，如钯或铜催化，可以与有机格式试剂（例如，有机锌试剂）或苯硼酸类化合物发生交叉偶联反应。值得注意的是该物质具有较好的化学稳定性，但在某些条件下如高温或与强氧化剂接触，其苯环上的氨基单元容易被氧化而变质。

胺酯交换反应

图1 2-甲基-4-溴苯胺参与的胺酯交换反应

在一个干燥的反应烧瓶中将2-甲基-4-溴苯胺(2.15 mmol)，苯甲酸甲酯(3.22 mmol)和NaOtBu (3.22 mmol)进行混合。然后对烧瓶进行三次循环抽气，然后氩气回灌。所得的反应混合物在室温下于氩气环境中剧烈搅拌反应大约1.0 h。反应结束后往上述反应混合物中加水(20毫升)以淬灭反应，并将所得的混合物再搅拌1.0小时。真空过滤收集固体并用水(3 × 5 mL)洗涤固体三次。所得的粗产物以己烷/乙酸乙酯(6/1-3/1)为洗脱液，通过硅胶柱层析法进行纯化即可得到目标产物分子。[1]

应用

由于其多种反应位点，2-甲基-4-溴苯胺常用作有机合成中间体用于制备更复杂的有机化合物。例如有相关文献报道该物质可用于蛋白激酶抑制剂的制备。

参考文献

[1] Zhang, Rui; et al Green Chemistry (2021), 23(11), 3972-3982.