3,5-二甲氧基苄醇的化学性质

3,5-二甲氧基苄醇，英文名为3,5-Dimethoxybenzyl alcohol，常温常压下为白色至类白色固体，不溶于水但是可溶于乙酸乙酯，二氯甲烷和氯仿。3,5-二甲氧基苄醇属于苯甲醇类化合物，它的化学转化性质主要集中于其结构中的苄位羟基单元，主要用作有机合成试剂可用于含有3,5-二甲氧苄基的药物分子和生物活性分子的制备，例如它是活性分子白藜芦醇的合成前体。

化学性质

3,5-二甲氧基苄醇是一种苄位含有羟基的化合物，其化学性质主要由苄位的羟基单元决定。该羟基单元在有机合成中起着重要作用，可进行多种化学转化。该物质结构中的羟基单元可在氧化剂的作用下转变为相应的醛，羧酸类衍生物。苄位的羟基基团也可以在碱的作用下转变为相应的氧负离子，它具有良好的亲核性可对常见的烷基卤化合物进行亲核取代反应。

溴化反应

图1 3,5-二甲氧基苄醇的溴化反应

在氮气气氛下，将三溴化磷(618µL, 6.58 mmol)缓慢地滴入含有3,5-二甲氧基苄醇 (1.00 g, 5.98 mmol)的二氧六烷(8 mL)溶液中。所得的反应混合物在40 °C下剧烈搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用饱和NaHCO3溶液(28 mL)淬灭反应。用乙酸乙酯(3 × 28 mL)萃取所得水相三次，分离出有机层并将其用Na2SO4干燥，过滤有机相以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[1]

化学应用

3,5-二甲氧基苄醇主要用作有机合成中间体和医药化学原料，例如它可用于白藜芦醇的合成。白藜芦醇，是一种非黄酮类多酚有机化合物，是许多植物受到刺激时产生的一种抗毒素，可在葡萄叶及葡萄皮中合成，是葡萄酒和葡萄汁中的生物活性成分。

参考文献

[1] Filho, Ronaldo E. Oliveira; et al Journal of the Brazilian Chemical Society (2019), 30(3), 528-540.