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氟磺酰基二氟乙酸甲酯的研究介绍

发布日期:2024/3/4 9:03:30

理化性质

氟磺酰基二氟乙酸甲酯的化学式为C3H3F3O4S,分子量为192.114,常温常压下表现为透明无色至黄色液体,其密度相较于水来说要大一些,约为1.509g/mL at 25°C(lit.)。有关该物质的其他物理数据如沸点为117-118°C(lit.),PSA为68.82000,LogP=1.13230,折射率则是n20/D1.351(lit.)。  

氟磺酰基二氟乙酸甲酯.jpg

有关于该物质的发展史,不得不提到陈庆云院士,他是国际知名有机氟化学家,不仅开创了全氟酮化学,获得制备六氟双酚A的苏联专利,直到现在仍被世界各大化学公司沿用;他系统研究了全氟磺酸化学,基于对二氟卡宾化学的研究,合成和发展了多种能高效实现三氟甲基化的试剂和体系,应用最广的氟磺酰基二氟乙酸甲酯被称为“陈试剂”,也就是本篇文章的主角,迄今仍被各大试剂公司收入目录。

有关研究

由于氟元素独特的性质,向目标分子中引入氟原子或含氟基团后可以显著提升分子的脂溶性和代谢稳定性,因此有机氟化学在医药,农药和材料等领域具有重要的地位,发展温和高效的氟化或氟烷基化反应也是众多化学家兴趣所在。烯烃的双官能化反应可以高效地向目标分子中引入两个不同基团,近年来,结合氟化学和自由基化学的发展,通过自由基途径对烯烃进行1,2-双官能团化类型的氟烷基化反应得到了越来越多的关注。该类型的反应在引入氟烷基的同时可以引入另一种有用的官能团。以氟磺酰基二氟乙酸甲酯和便宜易得的三氟甲基亚磺酸钠为原料可以制得一系列全氟烷基砜基化合物,在氧化剂引发条件下,它们可以作为一种双自由基等价物,通过ATRA(Atom Transfer Radical Addition,原子转移自由基加成fuhua)的方式高效地实现非活化烯烃的双官能化反应[1]。

除了作为官能团供体,氟磺酰基二氟乙酸甲酯还可以作为基本骨架合成哒嗪等物质。

参考文献

[1]肖智伟,刘永安,郑丽萍,等.基于陈试剂的烯烃自由基1,2-双官能团化类型的氟烷基化[J].

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