4-溴三苯胺的合成

介绍

4-溴三苯胺，英文名为4-Bromotriphenylamine，化学式为C18H14BrN，外观为淡黄色粉末或白色粉末或晶体。它主要用于合成光学材料，特别是荧光粉。

图一 4-溴三苯胺

合成

起始原料是二苯胺（73.58克，434.8毫摩尔）检测圆盘的转速，向圆底烧瓶中加入甲苯、1-溴-4-碘苯（264.02克，869.6毫摩尔）、Pd2（DBA）3（11.94克，13毫摩尔）、50% P（t-Bu）3（17毫升，34.8毫摩尔）、NaOt-Bu当反应完成时，CH2Cl2和硫酸镁干燥后有机层的水萃取用产物和重结晶后形成的化合物干燥硅胶柱，得到112.78克4-溴三苯胺（产率:80%）[1]。

将1-溴-4-碘苯（12.5克，73.8毫摩尔）、二苯胺（20.9克，73.8毫摩尔）、叔丁醇钠（10.7克，111毫摩尔）、Pd（OAc）2（0.33克，1.47毫摩尔）和超声脱氧甲苯（1.5升）依次加入圆底烧瓶中。在氮气下回流过夜反应，在反应溶液冷却后，用乙酸乙酯和水处理，所得有机层用硫酸镁干燥。减压蒸发溶剂获得粗化合物III-1，用硅酮作为固定相，二氯甲烷/己烷作为洗脱剂，将粗产物进行柱层析。获得4-溴三苯胺（18.9克，79%）[2]。

图二 4-溴三苯胺的合成

在干燥的500毫升三颈烧瓶中，加入4-溴苯胺（17.20克，100毫摩尔）和溴苯（31.40克，200毫摩尔）、甲苯（200毫升）和叔丁醇钠（28.83克，300毫摩尔），并超声去除空气，在氮气保护下，加入乙酸钯（0.07克，0.3毫摩尔）和三叔丁基膦（0.反应由液相监控。冷却至室温后，用水洗涤两次，分离，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液在115℃下加入活性炭脱色30分钟，热过滤，滤液浓缩。用乙醇搅拌两次后，可获得29.50 g 4-溴三苯胺，产品产率为91%[3]。

图三 4-溴三苯胺的合成2

参考文献

[1]LEE ,SUNG B,CHOI , et al.COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF[P].KR20150098062,2015-08-27.

[2]蔡辉,孙敬.一种嘧啶并异吲哚类衍生物及其有机发光器件[P].吉林:CN107698597A,2018-02-16.

[3]穆广园,庄少卿,任春婷.含螺结构的胺类衍生物和使用其的电子元件[P].湖北省:CN110590568A,2019-12-20.