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N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺固化饱和聚酯树脂的应用

发布日期:2024/4/9 8:42:41

N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺,常温常压下为无色粘性液体,具有显著的碱性可与常见的酸性物质结合成盐,难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类溶剂。N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺是一种氨基醇类化合物,主要用作药物合成、染料生产以及有机合成领域中的中间体。

N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的化学结构式

图1 N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺的化学结构式

化学性质

从化学的角度来讲,N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺是一种羟乙基化的对甲苯胺衍生物,其结构中的氨基单元具有显著的碱性和亲核性,它可与碘甲烷等强亲电试剂发生甲基化反应得到相应的季铵盐类衍生物。此外,N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺结构中的醇羟基单元可与酰氯类化合物发生酯化反应,也可适当的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的醛类衍生物。

合成方法

目前,主要有两种常用的N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺合成路线,一种是对甲苯胺与甲醇反应的合成方法,另一种是对甲苯胺与氢氧化钠/甲醛反应合成路线。

方法一

在反应器中加入适量的对甲苯胺和甲醇,然后加入酸催化剂如硫酸或磷酸。反应进行时,可以加热提高反应速率。反应完成后通过蒸馏等方法分离纯化产物最终得到N-甲基-N-羟乙基对甲苯胺。

方法二

首先将对甲苯胺与氢氧化钠溶液反应生成中间体N-苯基甲醛。然后将N-苯基甲醛与甲醇反应得到N-甲基-N-羟乙基对甲苯胺。

固化饱和聚酯树脂

有研究比较了N,N-二甲基苯胺和N-甲基-N-2-羟乙基对甲苯胺与过氧化物组成的引发体系对不饱和聚酯树脂(UPR)的固化情。.结果表明:在促进剂浓度相同时,N-甲基-N-2-羟乙基对甲苯胺的凝胶时间比N,N-二甲基苯胺的缩短4.5~6.5倍,固化时间比N,N-二甲基苯胺的缩短1.2~4倍,巴氏硬度比N,N-二甲基苯胺的高。[1]

化学应用

N-甲基-N-羟乙基-对甲苯胺在许多领域中具有广泛的应用,首先在药物领域,它常被用作特定药物分子的合成中间体,通过对N-甲基-N-羟乙基对甲苯胺的进一步修饰可以合成出具有特定药理活性的化合物如抗癌药物、抗感染药物等。其次在染料领域该物质可以用于染料的合成,也可用于纺织品、皮革等材料的染色。此外,在有机合成中,它还可作为催化剂或还原剂参与反应。

参考文献

[1] 丘坤元,郭大捷,郭新秋等. 有机过氧化物与N-甲基-N-2-羟乙基苯胺引发体系的研究[J]. 高分子学报, 1991(1):7.

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