季戊四醇四苯酯的制备

发布日期:2020/3/5 9:43:48

背景及概述^[1]

季戊四醇多酯是一种重要的增塑剂、润滑剂和表面活性剂，具有反应活性高、交联密度高、硬度佳、高光泽等特点，常应用于涂料、油墨、粘合剂、聚合物等领域。在UV固化领域，季戊四醇酯类多官能度单体常用作稀释剂和交联剂，可用于调节涂料体系的黏度，改善施工性能，同时也可参与固化反应，增加涂料体系的交联密度，从而提高材料的力学性能和耐化学品性能等。

季戊四醇四苯酯可用作医药合成中间体。如果吸入季戊四醇四苯酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备^[1]

季戊四醇四苯酯的制备如下：将5.0mL二氯亚砜(45μmol)和4g(26μmol)苯甲酰甲酸加至干燥的三口烧瓶中，然后加入30mL甲苯做溶剂，滴加2滴N，N-二甲基甲酰胺，在N2气保护下，于40℃水浴锅中恒温搅拌加热回流4h至冷凝管上方干燥管的导气管处无气体放出，反应结束，70℃下，旋转蒸发，得到粗产物。粗产物用二氯甲烷进行重结晶，得到黄色粉末状固体苯甲酰甲酰氯2.4g。

称取0.136g(0.8μmol)季戊四醇溶于30mL二氯甲烷，然后加至干燥的的三口烧瓶中，加入0.158g(1.6μmol)三乙胺，将0.708g(4μmol)苯甲酰甲酰氯溶于30mL二氯甲烷的混合溶液滴加到上述反应体系中，在N2气保护下，40℃，搅拌，加热回流5h。反应结束后过滤，滤液用饱和碳酸氢钠溶液和去离子水各洗涤3次，用无水硫酸镁干燥，过滤，有机相经柱层析进一步提纯，其中硅胶柱中的展开剂为V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=2∶1，最终得到黄色液体季戊四醇四苯酯0.575g，收率86.51%(以季戊四醇计)。