4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚的应用

发布日期:2020/10/18 17:56:53

背景及概述^[1]

4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚是一种有机中间体，可由4-叔丁基苯酚硝化制备得到。

制备^[1]

将4-叔丁基苯酚(25g，170mmol)溶解在100mL冰醋酸中，并置于冰域环境，分批加入浓硝酸(50mL)和冰醋酸(75mL)的混合物，滴加时间控制在45分钟以上；反应在20-40℃下搅拌30分钟，将反应液泼到冰水中，此时有固体析出，将固体过滤。固体用乙醇重结晶后趁热过滤，滤液冷却到室温后过滤得黄色固体(33.60g,产率82％)。Rf＝0.61(PE:EtOAc＝1: 1)，m.p.＝88-89℃。¹H NMR(500MHz,CDCl₃)δ 11.29(s,1H),8.32(s,2H),1.37(s,9H)。

应用^[1]

用于制备对叔丁基邻二硝基氯苯。

将4-叔丁基邻二硝基苯酚(5g，21mmol)溶解在200mL干燥的甲苯中，将DMF(2.9g) 和氯化亚砜(7.4g，62mmol)加入该混合溶液后，将反应液回流8小时后冷却，直接旋蒸除去甲苯，后将残留液泼入水中，过滤后将固体用水和石油醚淋洗到滤液接近无色得褐黄色固体(4.58g,产率86％)。m.p.＝104.2-104.6℃，Rf＝0.53(PE:EtOAc＝10:1)。¹H NMR(500MHz,CDCl₃)δ 8.33(s,2H),1.38(s,9H)。

CN201711121670.9采用了简单便宜的原料对叔丁基苯酚合成4-叔丁基-2,6-二硝基苯酚，再通过一系列温和的条件，合成了4- (叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪。本发明提供了一种简便合成4-(叔丁基)-1- 苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的方法，合成的化合物实现了吩恶嗪与苯甲醛的并环，有望在有机光电材料和医药领域发挥重要应用。