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丙二腈

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丙二腈

中文名称:
丙二腈
CAS号:
109-77-3
英文名称:
Malononitrile
MF:
C3H2N2
MW:
66.06
EINECS:
203-703-2
Mol File:
109-77-3.mol

丙二腈 性质

熔点 
30-32 °C(lit.)
沸点 
220 °C(lit.)
密度 
1.049 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压
1 hPa (50 °C)
折射率 
1.4150
闪点 
234 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
133g/l
酸度系数(pKa)
11(at 25℃)
形态
Crystalline Low Melting Mass
颜色
White to yellow-brown
比重
1.049
PH值
pH : 4.5
水溶解性 
13.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck 
14,5711
BRN 
773697
暴露限值
TLV-TWA 8 mg/m3 (3 ppm) (NIOSH).
InChIKey
CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
109-77-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Malononitrile(109-77-3)
EPA化学物质信息
Malononitrile (109-77-3)
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丙二腈 用途与合成方法

化学性质 

本品为白色结晶,m.p.32~34℃,b.p.220℃,相对密度1.049,f.p.112℃,100mL水可溶13.3g丙二腈,100mL乙醚可溶20g丙二腈。

用途 

丙二腈是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的原料,可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等,又可用以制造除草剂双草醚,在医药上用以制造利尿药物。

用途 

有机合成原料。医药方面,用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。

用途 

用于制药,是药物氨苯蝶啶中间体

用途 

可用作有机合成原料、医药中间体和有机溶剂。

生产方法 

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后,加热回流8h。再冷至室温,过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液,蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏,收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g,收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

生产方法 

其制备方法是由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110~120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。
NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH
NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
现在脱水剂用三氯氧磷,反应环境改善,收率也有所提高。

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-大鼠 20.55 毫克/公斤;口服-小鼠 LD50:13 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 5 毫克/24小时 重度

可燃性危险特性

明火可燃;高热分解

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。

职业标准

TWA 3 PPM

安全信息

危险品标志 
T,N
危险类别码 
23/24/25-50/53
安全说明 
23-27-45-60-61
危险品运输编号 
UN 2647 6.1/PG 2
WGK Germany 
3
RTECS号
OO3150000
8
自燃温度
365 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29269090
毒害物质数据
109-77-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 i.p. in mice: 12.9 mg/kg (Jones, Israel)

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 丙二腈
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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