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大黄素甲醚

理化性质大黄高活性植物源杀菌剂药理作用含量测定 MSDS 用途与合成方法 供应商 供应信息 相关产品

大黄素甲醚

中文名称:
大黄素甲醚
CAS号:
521-61-9
英文名称:
Emodin-3-methyl ether
MF:
C16H12O5
MW:
284.26
EINECS:
208-315-7
Mol File:
521-61-9.mol

大黄素甲醚 性质

熔点 
196-206°C
沸点 
560.5±50.0 °C(Predicted)
密度 
1.448±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 
-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
酸度系数(pKa)
6.23±0.20(Predicted)
形态
neat
BRN 
6770499
InChIKey
FFWOKTFYGVYKIR-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
521-61-9(CAS DataBase Reference)
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大黄素甲醚 用途与合成方法

理化性质

砖红色单斜针状结晶,熔点203~207℃。溶于苯、氯仿、吡啶、甲苯及氢氧化钠水溶液,几乎不溶于水、碳酸钠等弱碱水溶液,微溶于醋酸乙酯、乙酸、甲醇、乙醚等。
大黄素甲醚 结构式
图1为大黄素甲醚结构式。

大黄

大黄为常用中药。始载于《神农本草经》,列为下品。历代本草均有记载。
大黄为蓼科植物掌叶大黄Rheum palmatum L.、唐古特大黄Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或药用大黄Rheum officinale Baill. 的干燥根茎。
掌叶大黄主产于陕西、甘肃、四川西部阿坎与甘孜州,云南西北部及两茎昌都与那曲地区。本品产量大,销全国各地及出口。唐古特大黄主产于青海与甘肃祁连山北麓,西藏东北部及四川西北部,产量居中,系自产自销。药用大黄主产于河南西部,湖北西部,陕西南部,四川北部、东部及南部盆地边缘,贵州北部、西部及云南西北部。产量很小,多销当地,通称“马蹄大黄”。
【主要成分】 蒽醌衍生物,总量约2%~5%,以两种形式存在,大部分与葡萄糖结合成蒽甙,少部分以游离的甙元存在。甙元为大黄酸(Rhein)、大黄酚(Chrysophanol)、大黄素 (Emodin)、芦荟大黄素 (Aloe-emodin) 和大黄素甲醚 (Physcion)。结合状态的蒽甙是泻下的有效成分,主要有蒽醌甙和双蒽酮甙。双蒽酮甙中有番泻甙A、B、C、D、E、F (Sennoside A、B、C、D、E、F),其泻下作用比蒽醌甙强,但含量少,在贮藏过程中蒽酮逐渐氧化为蒽醌,贮存3年以上的大黄,很难检出蒽酮成分。大黄中还含有鞣质及其类似物质,如d-儿茶素、没食子酸。另含多种微量元素。
【功能主治】 泻热通便,凉血解毒,逐瘀通经。用于实热便秘,积滞腹痛,泻痢不爽,湿热黄疸,血热吐衄,目赤,咽肿,肠痈腹痛,痈肿疔疮,瘀血经闭,跌打损伤,外治水火烫伤; 上消化道出血。
从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程
图2为从游离蒽醌乙醚液中提取分离大黄素甲醚工艺流程图。

高活性植物源杀菌剂

早期大黄素甲醚主要应用在医药行业,目前随着研究深入大黄素甲醚在农业方面的应用被逐渐开放出来,以天然植物大黄为原料,经精心提取其活性成分,加工研制而成的大黄素甲醚是一种高活性植物源杀菌剂,实践证明,0.5%大黄素甲醚AS对白粉病、霜霉病、灰霉病、炭疽病等有很好的防治效果。对人畜低毒,对环境友好,不易产生抗药性,因其含有大量的腐植酸和氨基酸,还能有效促进作物新梢、新芽生长,可以做为常规高毒、高残留农药的替代产品推广使用,特别适合于绿色和有机蔬菜生产。大黄素甲醚是保护性杀菌剂,诱导作物产生保卫反应,抑制病原菌孢子萌发、菌丝的生长、吸器的形成,使得作物免受病原菌的侵害,达到防病的效果。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

药理作用

大黄素甲醚对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、链球菌和痢疾杆菌等26种细菌均有抑制作用;在沙门氏菌TA1535试验有突变作用;对人体宫颈癌Hela细胞长生抑制作用较强;抗菌、用于泻药等。

含量测定

[供试品] 蓼科植物何首乌Polygonum multilorum Thunb.的干燥块根和藤。
(1)色谱条件:硅胶柱(5-10μm,青岛海洋化工厂,6mm×15cm);环己烷-乙酸乙酯(80:20)为流动相;流速为1ml/min;检测波长为254nm。
(2)对照品溶液的配制:精密称取大黄素甲醚对照品,加氯仿溶解并制成0.1mg/ml的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备
①游离型:精密称取样品粉末一定量,置索氏提取器中,加氯仿130ml,在沸水浴中回流提取至提取液无色,蒸去氯仿适置,定量转移至10ml量瓶中,加氯仿稀释至刻度,摇匀,过滤,收集续滤液,作为样品溶液。
②结合型:精密称取样品粉末一定量,置于10ml烧杯中,加1mol/L硫酸4ml,放置12h,待水解完全,过滤,弃去滤液,滤渣中的酸液挤干,然后将滤渣与滤纸同置于索氏提取器中,按上述方法从“加氯仿130ml”起依法操作,即为样品溶液。
(4)测定:精密吸取对照品溶液与样品溶液各10μl,注入液相色谱仪,测定,即得。
(5)色谱图
大黄素甲醚的高效液相色谱图
图3为大黄素甲醚的高效液相色谱图。1.大黄素甲醚
(6)测定结果 对不同产地的何首乌,用HPLC法测定了大黄素甲醚的含量,结果见图:
不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量
图4为不同产地何首乌中大黄素甲醚的含量测定结果(%)

用途 

有抗菌作用。主要用作泻药。 大黄素甲醚可用于研究抗生素、抗真菌剂、生物活性的小分子和细胞生物学。大黄素甲醚在一项研究中,已被用于测试对人体癌症细胞juglanthraquinone C的细胞毒性。大黄素甲醚也被用来在一项研究中调查波叶大黄(Rheum undulatum)对高脂肪的饮食模式的代谢调节作用

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26
WGK Germany 
3
RTECS号
CB6720000
10
海关编码 
29146990

MSDS

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