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4-氨基苯胂酸

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4-氨基苯胂酸

中文名称:
4-氨基苯胂酸
CAS号:
98-50-0
英文名称:
4-Aminophenylarsonic acid
MF:
C6H8AsNO3
MW:
217.05
EINECS:
202-674-3
Mol File:
98-50-0.mol

4-氨基苯胂酸 性质

熔点 
≥300 °C(lit.)
沸点 
528.5±52.0 °C(Predicted)
密度 
1.9571
形态
solid
酸度系数(pKa)
pK1: ca 2;pK2: 4.02;pK3: 8.62 (25°C)
水溶解性 
SLIGHTLY SOLUBLE IN COLD WATER
Merck 
14,792
BRN 
1102334
InChIKey
XKNKHVGWJDPIRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
98-50-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
p-Aminobenzenearsonic acid (98-50-0)
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4-氨基苯胂酸 用途与合成方法

化学性质 

白色或淡黄色结晶性粉末,无臭。熔点232℃。不溶于氯仿、乙醚、丙酮,微溶于水、乙醇,溶于热水、甲醇、碱液。大白鼠经口LD50155mg/kg。

用途 

作为抗菌剂,主要用于治疗家禽细菌感染,对猪和鸡等有促生长作用饲料中添加量为45-90g/t,停药期5天。

用途 

作医药中间体和分析试剂。对氨基苯胂酸作为饲用抗菌素是目前美国饲料周刊推荐的首选饲料添加剂,能促进畜禽生长,提高饲料效率,可使机体同化作用加强,促进蛋白质合成,改善皮肤营养,加速骨骼生长。该品有杀灭细菌、原虫及螺旋体的作用,特别是抑制畜禽肠道中有害细菌生长与抗生素有同样的效果。

用途 

用作抗菌、促生长的饲料添加剂

用途 

检定铈和氨。测定锆。作医药中间体和分析试剂。

生产方法 

由对硝基苯胂酸经还原而得。用硫酸调节对硝基苯胂酸溶液的pH值为2.8-3.2。先将1/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入反应锅,在搅拌下加铁粉和食盐,并加热至100℃,保温10-15min,达终点时pH为9以上。在95-100℃,0.5h内将其余2/3体积的对硝基苯胂酸溶液加入,继续在100℃保温40-50min,终点时pH为9以上。加入液碱,放置3h以上。过滤,滤液用硫酸调节pH值至4.5。加活性炭,在50-90℃脱色过滤,滤液用硫酸调节使pH为2.8-3.2,冷却至10℃。过滤、洗涤,得对氨基苯胂酸。工业生产以苯胺和五氧化二钾为原料,产品纯度98.5%以上。

生产方法 

(1)以苯胺和五氧化二胂为原料合成。
(2)以苯胺和胂酸反应,先生成苯胺胂酸盐,然后脱水、重排得对氨基苯胂酸。
将74.5g苯胺,四氯乙烯6.0g,升温至125℃加入EDTA0.5g,然后滴加砷酸水溶液36g,随砷酸的加入,产生的水溶剂共沸蒸出,反应温度逐渐升至175℃,此时反应趋于结束,继续回流1h停止反应。反应液冷却后用10%-15%的碱溶液调PH=9,然后于90℃下搅拌1h,分层后水层用活性炭脱色,水蒸气蒸馏脱溶剂。滤液用盐酸调PH=2,然后于104℃回流8h,水解完成后再调PH=2-2.5,静置过滤得粗品,母液可以循环利用。粗品用4倍的水溶解,加入活性炭,调PH=8,于100℃脱色30min趁热过滤。滤液调PH=3,静置析出产品。
此法工艺路线简单,原料易得,但由于胂化反应活性底,副产物多,反应后处理步骤多,单程收率低。
(3)以对硝基苯胺为原料,经重氮化、胂化(置换)和还原而得。
将对硝基苯胺281.8g,工业盐酸352.8g加入反应器,于室温下搅拌,使充分成盐。冷却至0℃后滴加30%亚硝酸钠水溶液,控制温度不超过10℃,以淀粉-KI试纸检查重氮化反应终点。
将323gAsO3和30%的硝酸钠溶液在反应器中升温搅拌,使其完全溶解,并沸腾0.5h。冷却至10℃,加入几滴CuSO4溶液,然后在搅拌下缓缓加入重氮盐溶液反应生成硝基苯胂酸溶液,控制温度不超过30℃。
用硫酸将对硝基苯胂酸溶液的PH调为2.8-3.2,加入328.1g还原铁粉和140g食盐,加热至微回流(110℃)反应2h。稍降温后补加164g铁粉,于回流下反应至PH=9。反应结束(稍冷)后加入200g30%的NaOH溶液,放置5h后过滤。滤液用工业稀硫酸调节PH至4.5,加活性炭于80-90℃下脱色(20min)、过滤。滤液用硫酸调节PH至2.8-3.2冷却至10℃,过滤、洗涤得粗品。
将粗品及少量抗氧化剂和8倍量的去离子水,加热溶解,加入少量医用活性炭回流脱色,趁热过滤、滤液冷却至5℃析出结晶,经过滤、干燥得成品。总收率52%(相对对硝基苯胺)。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 500 毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃; 受热分解有毒的砷化物和氧化氮气体; 遇酸分解有毒烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

二氧化碳、砂土、水

职业标准

TWA 0.5 毫克 (砷)/立方米; STEL 0.6 毫克 (砷)/立方米

安全信息

危险品标志 
T,N
危险类别码 
23/25-50/53
安全说明 
20/21-28-45-60-61-28A
危险品运输编号 
UN 3465 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
CF7875000
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29310095
毒害物质数据
98-50-0(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in male rats: >1000 mg/kg (Goldenthal)

MSDS

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