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噻氯匹定

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噻氯匹定

中文名称:
噻氯匹定
CAS号:
55142-85-3
英文名称:
Ticlopidine
MF:
C14H14ClNS
MW:
263.79
EINECS:
259-498-5
Mol File:
55142-85-3.mol

噻氯匹定 性质

熔点 
210-212 °C
沸点 
117-120 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 
1.273±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
7.10±0.20(Predicted)
CAS 数据库
55142-85-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Thieno[3,2-c]pyridine, 5-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-(55142-85-3)
EPA化学物质信息
Thieno[3,2-c]pyridine, 5-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro- (55142-85-3)
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噻氯匹定 用途与合成方法

化学性质 

盐酸噻氯匹定(Tidopidine Hydrochloride):C14H14CINS?HCl。[53885-35-1]。白色或微黄色结晶性粉末,有特异臭,味苦。易溶于冰醋酸、乙醇或水,溶于95%乙醇、甲醇或氯仿,微溶于正丁醇,不溶于乙醚。熔点190℃(乙醇)。UV最大吸收(水):214,268,295nm(A1cm1%303.8,13.14,2)。pKa7.64。急性毒性LD50小鼠(24h):55mg/kg静脉注射;>300mg/kg口服。

用途 

血小板膜稳定剂,有抑制血小板聚集,阻止血栓形成,降低血液粘稠度,改善微循环等作用。其作用优于阿司匹林、磺吡唑酮和潘生丁。用于血管手术和体外循环发生的血栓、动脉闭塞性脉管炎及闭塞性动脉硬化。可降低中风、心肌梗塞或血栓栓塞性中风的血管坏死发生率。

生产方法 

方法1:噻吩溶于无水乙醚,在0℃缓慢滴加丁基锂乙醚溶液,再在室温搅拌。然后在0~5℃滴加环氧乙烷乙醚溶液,再室温反应。用盐酸调至中性.分出醚层,回收乙醚,收集97~101℃/933Pa的馏分,得2-羟乙基噻吩,收率72%。将其溶于吡啶,在5℃以下分批加入对甲苯磺酰氯,室温搅拌。用2.5mol/L硫酸调至Ph值4-5。分出油层,水洗至中性,干燥,收集70-75℃/533Pa的馏分,冰箱放置过夜,得磺酰化产物,收率87%。把磺酰化产物和邻氯苄胺溶于甲苯,回流。滤除固体,滤液用3mol/L盐酸提取。提取液浓缩,放置。滤集沉淀,用丙酮洗,得化合物(Ⅰ),收率62%。将(Ⅰ)、36%甲醛和水,90℃搅拌。用盐酸调至Ph值3-4,回流。放冷,滤除沉淀,滤液用稀氢氧化钠碱化,异丙醚提取。提取液水洗,干燥,浓缩得油状物。加少许浓盐酸和丙酮,放置,析出结晶,即为盐酸噻氯匹定,收率54%,熔点189-190℃。
方法2:噻吩甲醛和硝基甲烷溶于甲醇,维持在5℃以下,滴加40%氢氧化钠溶液。加毕,搅拌。加入水,缓慢倒人盐酸溶液。滤集沉淀,水洗,烘干,得2-硝基乙烯噻吩,收率。70%。
硼氢化钾溶于四氢呋喃,在0℃缓慢滴加三氟化硼乙醚。在0~5℃搅拌后,滴加2-硝基乙烯噻吩的四氢呋喃溶液,室温搅拌。加入甲苯进行蒸馏,当内温达90℃时,改成回流。冷至0℃,加入水,用1mol/L盐酸缓慢酸化。加热至80℃,搅拌。冷至40~50℃后,分取水层,甲苯层用1mol/L盐酸洗。合并水层,用氢氧化钠溶液调至Ph值13。用二氯甲烷提取,提取液水洗,干燥,浓缩,得2-噻吩乙胺,收率80%。
在搅拌下,往2-噻吩乙胺中滴加36%甲醛水溶液,回流。用二氯甲烷提取,提取液水洗,浓缩,得亚甲胺化合物(Ⅱ),收率92%。
该亚甲胺化合物和6mol/L盐酸于室温搅拌,加氢氧化钠溶液至Ph值13,用二氯甲烷提取。提取液水洗,干燥,浓缩,得化合物(Ⅲ),收率100%。
化合物(Ⅲ)-2-氯苄基氯、三乙胺和乙腈,室温搅拌。减压回收乙腈,加入甲苯和水,搅匀。分取甲苯层,水层用甲苯提取。甲苯液合并,水洗,干燥。用氯化氢的异丙醇溶液调至Ph值2,搅拌。放冷后过滤,用无水乙醇重结晶,得白色的盐酸噻氯匹定,收率75%,熔点206~207℃。
方法3:以4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]为原料,直接和2,α-二氯甲苯反应,即得噻氯匹定。或者4,5,6,7-四氢噻吩和2-氯苯甲醛反应,也可得到噻氯匹定。

最新发布供应信息

2020-09-12
噻氯匹定_武汉鹏胤药业有限公司
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