5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑

5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑为苯并[D]咪唑类衍生物。苯并咪唑类化合物具有抗 HIV-1、抗肿瘤、抗细胞增殖、抗寄生虫、抗炎症、抗氧化和抗癫痫方面的生物活性。除此之外，这类化合物还用作金属配体。因此这类化合物的合成备受化学家们的关注。 按照反应底物的不同将苯并咪唑类化合物合成方法分为邻苯二胺与羧酸、羧酸衍生物和醛三类。邻苯二胺衍生物在氧化条件下环合合成苯并咪唑类化合物是一直以来研究最多的方法。邻苯二胺衍生物和醛脱水缩合得到N-亚甲基邻苯二胺衍生物，并且和苯并咪唑啉互变异构。因二者热动力学稳定性是不同的，因为在探测反应中间体的实验中只发现了N-亚甲基邻苯二胺衍生物，其在氧化剂的作用下脱氢得到苯并咪唑环结构单元。5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑的制备以4-溴邻苯二胺为起始物料，经与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺环合制备。

4-溴邻苯二胺溶于甲醇和水的1:1混合溶液中，加入N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，在50℃条件下反应 2小时；冷却至室温后，减压浓缩除去甲醇，剩余水相加入氢氧化钠水溶液，加入乙酸乙酯萃取两次，萃取后的有机层合并，用纯化水、饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸镁干燥，抽滤，减压旋干出去有机溶剂，残留物用乙醇和水重结晶，得到产物5-溴-2-甲基-1H-苯并[D]咪唑。