2,5-二甲氧基苯乙酮的制备

背景及概述

苯乙酮类物质既可以作为化学保护基 ，也可以作为光致保护基团的应用 ，近年来己经成为光化学研究的热点之一。2，5-二甲氧基苯乙酮即为此类化合物的代表物质，2，5-二甲氧基苯乙酮英文名称：2'，5'-Dimethoxyacetophenone，CAS号：1201-38-3，分子式：C10H12O3，分子量：180.200，外观与性状：透明黄色液体，密度：1.139 g/mL at 25 °C(lit.)，沸点：155-158 °C11 mm Hg(lit.)。

制备

关于苯乙酮类化合物的合成方法可以归纳为两种方法：一是通过直接乙酰化生成乙酰基，二是通过官能团的转化间接生成乙酰基。目前，报道的2,5-二甲氧基苯乙酮的合成方法基本上都是直接法。本文在参考相关文献1的基础上，通过直接法合成2,5-二甲氧基苯乙酮，并探讨其合理的工艺条件。本文利用 2，5 -二甲氧基苯和乙酰氯经傅-克酰基化反应，一步就可到目标产物2，5-二甲氧基苯乙酮。其合成反应式如下图。酸催化的付-克酰基化反应是制备芳香酮化合物的重要途径。而芳香酮化合物在染料、农用化学品、精细化学品和原料药有广泛的应用。传统傅-克反应催化剂三氯化铝、三氟化硼、氯化锌等路易斯酸都具有较高的催化活性。

图1 2，5-二甲氧基苯乙酮的合成反应式

实验操作：

称取 2，5-二甲氧基苯样品 5克于 100毫升三口烧瓶中，用 10毫升四氯化碳溶解，加入 5. 5克无水三氯化铝 ，磁子搅拌;在冰浴条件下 ，以每分钟 30滴的速度滴加 3.5毫升乙酰氯 (用 10毫升四氯化碳稀释 )。产生的氯化氢导入到氢氧化钠吸收池中 。反应时间为 1. 5小时。然后在室温下 ，再反应 5小时 。反应混合物用盐酸冰水混合液洗涤，乙酸乙酯萃取两次 ，合并萃取液有机相 ，硫酸镁干燥，放置过夜 。旋转蒸发除去乙酸乙酯 。色谱柱分离 ，乙酸乙酯 :石油醚 =1:5为洗脱剂。得到目标化合物2，5-二甲氧基苯乙酮。

参考文献

[1]Oded, Kobi; Musa, Sanaa; Gelman, Dmitri; Blum, Jochanan Catalysis Communications, 2012 , vol. 20, p. 68 - 70