2,5-二甲氧基苯乙酮的合成与用途

概述

2,5-二甲氧基苯乙酮的分子式为C₁₀H₁₂O₃，分子量为180.20，透明黄色液体状。其熔点为18-20℃，沸点数据则为155-158℃，化合物密度比水大，约为1.139。

合成

2,5-二甲氧基苯乙酮可由对二甲氧基苯经下述步骤制得。将二硫化碳、氯乙酰和二甲氧基苯混合，在搅拌下加至三氯化铝与二硫化碳的混合物中，反应温度保持在5℃左右。将反应混合物放入冰水中，用二硫化碳提取，提取液回收二硫化碳后减压蒸馏，得2,5-二甲氧基苯乙酮。

用途

2,5-二甲氧基苯乙酮在基础化学研究中的主要应用是作为有机合成原料，以下就该方面进行一些应用实例介绍。

（1）医药技术领域，以2,5-二甲氧基苯乙酮为起始原料，偶氮二异丁腈为催化剂，N-溴代琥珀酰亚胺在有机溶剂中溴代得到1-(2,5-二甲氧基苯基)溴乙酮；1-(2,5-二甲氧基苯基)溴乙酮在氯仿或二氯甲烷溶剂中，加入六次甲基四铵回流反应得到季铵盐；季铵盐在甲醇，盐酸的作用下反应得到氨基酮；氨基酮溶于甲醇或乙醇中，硼氢化钠或硼氢化锂为还原剂，反应得到2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇。本方法成本较低，安全风险小，放大生产易于实现，同时生产使用的溶剂可以回收利用，降低成本的同时，减少了排放，安全环保[1]。

（2）2,5-二甲氧基苯乙酮与乙醇、氢氧化钠溶液回流4-5h，加盐酸酸化至pH=2，用水结晶可得2,5-二甲氧基苯乙酸。

（3）有研究设计合成系列三苯基吡唑甲酮类化合物，测定其对6-羟基多巴胺(6-OHDA)损伤的SH-SY5Y细胞的保护作用，并初步探讨其构效关系。具体实验是以2,5-二甲氧基苯乙酮为起始原料，经过Claisen-Schmidt反应和亲核加成合成目标化合物。采用CCK-8法考察了目标化合物对6-OHDA损伤的SH-SY5Y细胞的保护作用。将合成得到的8个未见文献报道的新化合物进行体外活性筛选，结果表明，其中有四种化合物具有较好的细胞保护作用，其EC_(50)值为1.1～9.6μmol·L~(-1)，与阳性对照雷沙吉兰相当(EC_(50)=1.6μmol·L~(-1))。

参考文献

[1]黄起,王俊.2-氨基-1-(2,5-二甲氧基苯基)乙醇的制备方法.CN202211415903.7.

[2]张乐华,冯秀娥,李青山.三苯基吡唑甲酮类化合物的合成及对6-OHDA 损伤的SH-SY5Y 细胞的保护作用[J].中国药物化学杂志, 2019(4):5.DOI:CNKI:SUN:ZGYH.0.2019-04-005.