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2,2,2-三氟乙醇的用途与危险性

发布日期:2024/3/27 9:32:34

2,2,2-三氟乙醇别称三氟乙醇,缩写为TFE,它是无色、能与水相溶的液体,带有跟乙醇相似的气味。由于三氟甲基的强吸电子效应,三氟乙醇的酸性比乙醇强得多,可与杂环化合物生成氢键键连的稳定配合物。

2,2,2-三氟乙醇

溶解性

2,2,2-三氟乙醇可与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。

生产工艺

2,2,2-三氟乙醇在工业生产中的制取常采用氢化或氢化物还原三氟乙酸的衍生物,如酯或酰氯。

TFE亦可从氢化通式为CF3−CHOH−OR(R=氢或1-8个碳原子的烷基)制备,以沉积在活性炭上的钯作催化剂。此外还常加入脂肪叔胺,如三乙胺共催化。

用途

作为溶剂

2,2,2-三氟乙醇在有机化学中用作溶剂,用过氧化氢对硫化合物的氧化反应常采用TFE作溶剂。

在生物学中,TFE可于用NMR光谱学研究蛋白质折叠时作为一种联合溶剂。此溶剂能有效地把肽及蛋白质溶解。在一定浓度下,TFE可强烈地影响蛋白质的三维结构。

工业上,2,2,2-三氟乙醇是生产尼龙和医药时用的溶剂。

反应

2,2,2-三氟乙醇可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸。它也可提供三氟甲基,参与化学反应如Horner-Wadsworth-Emmons反应的Still-Gennari改进。

2,2,2-三氟乙基乙烯基醚是三氟乙醇的乙烯基醚,用作通过临床诊断的可吸入药品。可由三氟乙醇与乙炔加成制备。

毒性

2,2,2-三氟乙醇属中等毒性。

急性毒性:LD50240mg/kg(大鼠经口);1680mg/kg(大鼠经皮);LC502900mg/m(小鼠吸入)。

危险性

2,2,2-三氟乙醇遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

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