6,7-二羟基香豆素
中文名称:6,7-二羟基香豆素
英文名称:Esculetin
CAS号:305-01-1
分子式:C9H6O4
分子量:178.14
EINECS号:206-161-5
Mol文件:305-01-1.mol
6,7-二羟基香豆素 性质
| 熔点 | 271-273 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 270.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3431 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶解性 几乎不溶于沸水、乙醚；溶于热乙醇、冰醋酸 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.71(at 25℃) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Weak blue uorescence (1.5) to strong blue uorescence (2.0) |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| Merck | 14,3697 |
| BRN | 152788 |
| 主要应用 | antiinflammatory, Herbicides, cosmetics, teeth whitening agent, antifungal, neurodegenerative andfungal, antibacterial, antiviral, treating drug-induced weight gain, neurodegenerative and blood coagulation disorders, cancer, amyloidosis, skin impairments and baldness |
| InChIKey | ILEDWLMCKZNDJK-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.980 (est) |
| CAS 数据库 | 305-01-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Coumarin, 6,7-dihydroxy-(305-01-1) |
| EPA化学物质信息 | Esculetin (305-01-1) |
6,7-二羟基香豆素 用途与合成方法
Esculetin (Cichorigenin, Aesculetin)是在很多种天然植物产物中发现的香豆素衍生物，具有抗水肿、抗炎、抗肿瘤的生物和药理学特性，能抑制脂肪氧合酶。
| Target | Value |
| lipoxygenase |
Esculetin通过诱导细胞在细胞周期G1阻止，减少细胞增殖，这与cyclin D1/CDK4和cyclin E/CDK2复合体的下调相关。Esculetin以剂量依赖方式和时间依赖方式显著地抑制HCC细胞的增殖，IC50为2.24 mM。在SMMC-7721细胞中，它将细胞周期阻滞在S期，提高caspase-3和caspase-9的活性并诱导凋亡，但对caspase-8的活性没有影响。在体内和体外实验中，Esculetin会引起线粒体膜电位的崩溃，伴随着Bax表达的上升以及Bcl-2表达的下降。Esculetin在肝细胞癌的体内体外实验中，具有抗增殖活性，其作用机制与线粒体介导的半胱天冬酶依赖的凋亡途径相关。
Esculetin显著性降低带瘤小鼠（Hepa1-6细胞）的肿瘤生长。随着esculetin剂量的身高，肿瘤重量减少了20.33, 40.37, and 55.42%，而没有明显毒副作用。在三硝基苯磺酸诱导的炎症性肠病大鼠实验模型中，5 mg/kg的esculetin具有肠道抗炎活性。化学性质
白色或淡黄色针状结晶。熔点270℃。溶于乙醇和稀碱溶液，微溶于水、乙醇和乙酸乙酯，不溶于乙醚和氯仿。无臭，味微苦。 用途
用作药物中间体 用途
秦皮乙素是药物平喘宁的中间体。6,7-二羟基香豆素用硫酸二甲酯甲基化，即得到平喘宁（二甲氧基香豆素）。这是一种平喘药，平喘效果明显，并有祛痰、镇咳的作用。秦皮乙素本身是一种抗菌药，对痢疾杆菌有抑制作用，可用于治疗急性菌痢，并有平喘、祛痰作用，也可用来治疗慢性气管炎。
生产方法
由苯醌经酰化、环合而得。 MSDS信息
语言：English
语言：English
提供商：SigmaAldrich
语言：English
提供商：ACROS
语言：Chinese
提供商：ALFA
语言：English
提供商：ALFA
6,7-二羟基香豆素 化学药品说明书
6,7-二羟基香豆素 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-04-30 | A15393 | 6,7-二羟基香豆素, 98+% | 305-01-1 | 1g | 620 |
| 2024-04-30 | A15393 | 6,7-二羟基香豆素, 98+% | 305-01-1 | 5g | 2376 |
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上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：4006608290; 18621169109
产品介绍：
中文名称：6,7-二羟基香豆素
英文名称：Esculetin,98%
CAS：305-01-1
品牌：迈瑞尔 | 产品编号：M13399 | Purity：98%
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
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中文名称：6,7-二羟基香豆素
英文名称：6,7-Dihydroxycoumarin
CAS：305-01-1
品牌：安耐吉 | 产品编号：E100144 | Purity：98%
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称：6,7-二羟基香豆素
英文名称：6,7-Dihydroxycoumarin
CAS：305-01-1
品牌：阿拉丁生化 | 产品编号：D423160 | Purity：10mM in DMSO
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称：6,7-二羟基香豆素
英文名称：6,7-Dihydroxycoumarin
CAS：305-01-1
品牌：阿拉丁生化 | 产品编号：D118867 | Purity：98%
上海玻尔化学试剂有限公司
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中文名称：6,7-二羟基香豆素
CAS：305-01-1
品牌：玻尔 | 产品编号：B607291 | Purity：98.0%
