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高哌嗪

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高哌嗪

中文名称:
高哌嗪
CAS号:
505-66-8
英文名称:
Homopiperazine
MF:
C5H12N2
MW:
100.16
EINECS:
208-016-1
Mol File:
505-66-8.mol

高哌嗪 性质

熔点 
38-40 °C(lit.)
沸点 
169 °C(lit.)
密度 
0.95
折射率 
1.4378 (estimate)
闪点 
148 °F
酸度系数(pKa)
11.02±0.20(Predicted)
形态
Crystalline Mass
颜色
White to light yellow
水溶解性 
Soluble in water.
敏感性 
Air Sensitive & Hygroscopic
BRN 
102711
CAS 数据库
505-66-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Homopiperazine(505-66-8)
EPA化学物质信息
1H-1,4-Diazepine, hexahydro- (505-66-8)
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高哌嗪 用途与合成方法

重要的医药中间体

高哌嗪是一种含氮杂七元环化合物,是重要的医药中间体, 它的衍生物多数具有强烈的生物活性和药用价值,可用以合成高哌嗪盐酸盐、赛克利嗪、卡马西平、喹诺酮和氯环嗪等药物。西药以高哌嗪为原料修饰的喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物, 对治疗心血管疾病、间质性浆细胞肺炎特别是对AIDS患者的间质性浆细胞肺炎、哮喘、中枢神经系统病症包括抑郁症和焦虑症等表现出良好的疗效。如1- (5-异喹啉磺酰基) 高哌嗪盐酸盐可以有效治疗慢性心绞病、白癜风、抑郁症、焦虑症、脑血管痉挛及脑血管痉挛引起的大脑局部缺血等症状。
高哌嗪及其高哌嗪衍生物成为重要的药物中间体, 展开了具有镇静、抗精神病、消炎和抗神经过敏的巨大潜力, 是化工产业和医药产业之间承上启下的重要产品, 广泛应用于医药、农药、表面活性剂、含能材料等领域。
目前国内氮杂环化合物主要用于生产喹诺酮类抗菌药, 这种药是通过抑制细菌旋转酶阻断DNA的复制, 而产生抗菌的作用。根据ARMIGER H 等人的报道用高哌嗪代替哌嗪来合成赛克利嗪、高氯环嗪等药物后经过动物实验表明药物的抗组胺剂活性明显增强。其主要产品有喹啉及异喹啉衍生物、喹诺酮衍生物、噻唑烷羟酸酰胺衍生物等药物, 和用于合成哒嗪胺、含硝酰基的苄胺衍生物、水溶性唑类等的药物。
高哌嗪分子中氨基上氢原子被长链烷基或者烷氧基取代的衍生物,可用作润湿剂、乳化剂、清洁剂、着色剂; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纤维可用作氧化着色剂,具有鲜明的色彩和高的牢固度性质,在染色中起重要的作用,特别是人类头发的染色。
含高哌嗪单体的聚合物具有许多独特的性能,如可提高产品的熔点并改善其溶解性。含有此种聚合物的树脂和合成纤维应用于多种特殊的领域中。

制备方法

高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羟基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基类化合物为原料来合成,因此根据原料的不同,高哌嗪有多种合成路线。
随着我国石油化工的发展,合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但价格低,质量上乘,而且来源极为丰富。目前国内虽有高哌嗪生产厂家, 但工艺落后,质量不高,产量有限,亟需改造提高,为此加速开发具有广泛用途的精细化工产品高哌嗪势在必行,高哌嗪市场前景十分广阔。
以乙二胺为原料:该方法以易得的乙二胺为初始原料,经磺酰化、环化、脱磺酰化3步反应合成高哌嗪,总收率可达78%。该合成方法中,在第一步的乙二胺磺酰化时, 通过加入相转移催化剂可使产物收率得到显著改善, 产率为86%。在第2步的环化反应中选用NaH/DMF 反应体系,可在较温和的反应条件下完成环化过程。最后在HBr/HAc/PhOH 反应条件下以91%的收率脱去磺酰基得到了最终产物高哌嗪。结果表明,这是一条原料易得,操作简便,收率较高的高哌嗪合成工艺路线,具有一定的工业化应用前景。

用途 

有机、医药合成中间体,可用于合成盐酸法舒地尔。

用途 

Homopiperazine acts as a corrosion inhibitor for iron. It has also been used in the preparation of potent H3 receptor antagonists for use as treatments for neurodegenerative conditions such as Alzheim er鈥檚 disease.

安全信息

危险品标志 
C,Xi
危险类别码 
21-34
安全说明 
26-36/37/39-45-27
危险品运输编号 
UN 3259 8/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
HM3850000
3-10-23
Hazard Note 
Irritant/Corrosive
TSCA 
Yes
HazardClass 
8
PackingGroup 
III
海关编码 
29339900

MSDS

  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA

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2019-12-13
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