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苯甲酰氯

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苯甲酰氯

中文名称:
苯甲酰氯
CAS号:
98-88-4
英文名称:
Benzoyl chloride
MF:
C7H5ClO
MW:
140.57
EINECS:
202-710-8
Mol File:
98-88-4.mol

苯甲酰氯 性质

熔点 
-1 °C
沸点 
198 °C(lit.)
密度 
1.211 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
4.88 (vs air)
蒸气压
1 mm Hg ( 32 °C)
折射率 
n20/D 1.553(lit.)
闪点 
156 °F
储存条件 
Store at 0-5°C
形态
Liquid
颜色
Clear
气味 (Odor)
Pungent characteristic.
PH值
2 (1g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)
2.5-27%(V)
水溶解性 
reacts
凝固点 
-1℃
敏感性 
Moisture Sensitive
Merck 
14,1112
BRN 
471389
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, water, alcohols, strong bases. Reacts violently with DMSO and vigorously with alkalies.
InChIKey
PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
98-88-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzoyl chloride(98-88-4)
EPA化学物质信息
Benzoyl chloride (98-88-4)
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苯甲酰氯 用途与合成方法

理化性质

苯甲酰氯又称氯化苯甲酰、苯酰氯,属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味。蒸气对眼粘膜、皮肤及呼吸道有很强的刺激作用,通过刺激眼粘膜而催泪。苯甲酰氯的熔点:-1.0℃,沸点197.2℃,相对密度1.212(20℃),闪点72℃,折光率(n20)1.554。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。工业制备方法则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。 苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,曾在化学战中作为刺激性气体而使用。
苯甲酰氯 分子结构式
图1为苯甲酰氯分子结构式。

化学性质 

无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。有特殊的刺激性臭味,蒸气刺激眼粘膜而催泪。 溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。

用途 

用于染料中间体、引发剂、紫外线吸收剂、橡塑助剂、医药等

用途 

苯甲酰氯是除草剂苯嗪草酮的中间体,也是杀虫剂苯螨特、抑食肼的中间体。

用途 

苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料,制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面,是新型的诱导型杀虫剂是异噁唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰,其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料,过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂,聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂,硅氟橡胶的交联剂,油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。国内原有苯甲酰氯生产企业20多家,一些苯甲酸生产厂家也生产苯甲酰氯,生产能力1万t。但据2003年的调查,由于采用污染小的路线生产利润太低,而采用污染大的路线又受到政府的限制,再有原料涨价,因此大部分厂家停产。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂,也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分,还可用于制备过氧化苯甲酰。

用途 

用作分析试剂,也用于香料、有机合成

用途 

用于医药、有机合成中间体

生产方法 

1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应,侧链氯化生成α-三氯甲苯,后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯,并放出氯化氢气体(生产中宜用水吸收放出的HCl气)。2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅,加热熔融,于140-150℃通入光气,反应尾气含氯化氢和未反应完的光气,用碱处理后放空,反应终点时的温度为-2--3℃,赶气操作后减压蒸馏,得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额:苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱(30%)900kg/t。现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。

生产方法 

其制备方法有以下几种。
(1)光气法
将苯甲酸加热熔融,于140~150℃通入光气,通入一定量后达终点,用氮气赶光气,尾气吸收破坏,最后产品经减压蒸馏而得。

(2)三氯化磷法
将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中,滴加三氯化磷,滴完后反应数小时,蒸馏脱去甲苯,再蒸出成品。

(3)三氯甲基苯法
将甲苯进行侧链氯化,然后水解得产品。

类别

腐蚀物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 1870 毫克/立方米/2小时

爆炸物危险特性

对皮肤,眼睛,粘膜有腐蚀作用; 吸入危害嗅觉和呼吸系统; 与氯化铝和萘反应爆炸

可燃性危险特性

易燃; 遇氧化剂反应; 遇水发热分解有毒氯化物气体; 燃烧产生有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放

灭火剂

二氧化碳, 干粉, 醇泡沫

职业标准

TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
C
危险类别码 
34-43-20/21/22
安全说明 
26-45-36/37/39
危险品运输编号 
UN 1736 8/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
DM6600000
自燃温度
600 °C
Hazard Note 
Corrosive
TSCA 
Yes
HazardClass 
8
PackingGroup 
II
海关编码 
29310095
毒害物质数据
98-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2460 mg/kg LD50 dermal Rabbit 790 mg/kg

MSDS

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CAS:98-88-4
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